Cuando al morir su esposo en 1573 se retiró al convento carmelita de Pastrana, era dueña de una gran fortuna. En el convento que fundara Santa Teresa a petición suya, pasó tres años especialmente agitados. Allí se impuso el nombre de Ana de la Madre de Dios y creó infinidad de problemas tanto a las monjas como a la madre fundadora, de manera que hubo de intervenir el monarca, Felipe II, aconsejándole que abandonase el convento y dedicara su vida a la atención de sus hijos, que fueron diez. Poco después regresó de nuevo a la Corte. La leyenda nos la presenta hermosa, aunque tuerta de un ojo por accidente infantil ocurrido junto al castillo de Cifuentes.
La leyenda negra la convierte en amante del rey Felipe II, y de su secretario Antonio Pérez, con quien mantuvo secretas negociaciones de orden político. Parece ser que el monarca, al conocer algunas de estas secretas escaramuzas, ordenó la detención de Antonio Pérez y de la propia Princesa de Éboli el 28 de julio de 1579, con lo que desapareció de raíz el que bien se hubiera podido llamar Partido Ebolista. Doña Ana de Mendoza estuvo encerrada en la fortaleza de Santorcaz durante dos años, y a partir de 1581 fue confinada a su palacio de Pastrana, en donde permaneció hasta su muerte acaecida en febrero de 1592. Los restos mortales de la Princesa de Éboli, así como los de su esposo Ruy Gómez de Silva, se encuentran en el panteón familiar de la colegiata de Pastrana, mandada reconstruir por su hijo el obispo Fray Pedro González de Mendoza.
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